Менандр - драматург-философ - стремится к мирному урегулированию социальных противоречий своего времени, идеализируя быт и нравы зажиточных афинян.
Комедия "Угрюмец" была поставлена в 316 г. и получила первую премию. Главный ее герой - угрюмый и упрямый мизантроп Кнемон. Он перессорился со всеми людьми. Жена не вынесла тяжелого характера мужа и перешла жить к сыну от первого брака, бедному и скромному юноше Горгию. Кнемон остался жить с дочерью и старой рабыней, "ненавидя все подряд". В прологе комедии выступает сельский бог Пан, возле святилища которого разыгрывается действие. Пан перечисляет и характеризует живущих поблизости от него людей. Особой благосклонностью бога пользуется благочестивая дочь Кнемона, и бог хочет наградить девушку. В нее влюблен достойный юноша, но сумасбродный отец девушки препятствует их встречам. Все действие комедии направлено на преодоление препятствий, стоящих на пути влюбленного Сострата. Кнемон упорно отвергает всякую попытку сближения. Горгий советует юноше выдать себя за бедного земледельца и с мотыгой в руках пойти поработать на участок возле дома старика, чтобы завоевать его расположение. Неизвестно, чем бы закончилось для Сострата это тяжелое испытание, но с Кнемоном неожиданно случается беда. Он падает в колодец, пытаясь извлечь оттуда затонувшее ведро. Горгий с Состратом приходят ему на помощь и вытаскивают его из колодца. В благодарность за спасение Кнемон соглашается выдать дочь замуж за Сострата, а Горгия признает своим наследником. Обрадованный Сострат предлагает Горгию жениться на его, Сострата, сестре и породниться с ним. Хотя Сострат и его сестра - дети богача, а достаток Горгия более чей скромен, это не смущает Сострата: "Гораздо лучше иметь явного друга, чем закопанное скрытое богатство". Кнемон сознается в том, что он был неправ, отвергая взаимную помощь, но не желает изменить привычный образ жизни. Начинаются приготовления к свадьбе, и все уходят пировать в святилище Пана. Один Кнемон отказывается принять участие в общем веселье. Однако его насильно уносят в святилище в сопровождении пляшущего и поющего хора. Хор не принимает никакого участия в действии; в новой комедии он обычно выступает в перерывах между актами, и заботы о его репертуаре едва ли входили в обязанности драматурга. Но в заключительной сцене "Угрюмца" воскресает традиционное шествие комоса с венками и факелами. Покидая орхестру, один из актеров обращается к публике: "А вы, которые сочувствовали и радовались нашей победе над тяжелым стариком, юноши, мальчики, мужи, хлопайте нам с приветом, а дочь Зевса, дева Победа, любительница смеха, пусть будет к нам благосклонна". Судя по прологу, победа над Кнемоном осуществляется благодаря помощи бога Пана. Но в действительности божественное вмешательство оказывается данью традиции, и о нем нигде не упоминается, кроме пролога. Социальная тенденция "Угрюмца" обнаруживается в ее ориентации на крупных землевладельцев (идеализированный образ такого землевладельца представлен отцом Сострата), в стремлении к ликвидации социальных противоречий внутри рабовладельческого класса, в осуждении некоторых принципов демократии, например возможности жить по личному усмотрению и так далее.
Комедия "Угрюмец" лишена обычных мотивов древней комедии: в ней нет тайн, подкидышей, сцен "узнания", гетер и прочего. Классической же комедией подобного типа считался "Третейский суд". В центре этой комедии необычная история молодой афинской четы, перед домом которой разыгрывается все действие. Муж, по имени Харисий, должен был вскоре после свадьбы уехать из Афин. В его отсутствие жена Памфила родила через 5 месяцев после свадьбы и, опасаясь гнева мужа, подкинула новорожденного. Раб Онисим рассказал о случившемся вернувшемуся Харисию. Тот, сочтя себя обманутым и оскорбленным, ушел из дома, рассчитывая в пирах и забавах забыть свое горе. Тем временем Онисим случайно становится свидетелем спора двух рабов. Один из рабов нашел подброшенного младенца и по взаимной договоренности решил отдать на воспитание другому. Последний требует, чтобы вместе с младенцем ему были переданы безделушки, найденные в пеленках дитяти. Он справедливо называет их собственностью ребенка и упрекает своего противника в попытке обокрасть несчастного младенца. К своему удивлению, Онисим замечает в руках рабов перстень Харисия. Он сразу понимает, что его хозяин, Харисий - отец ребенка, но, не зная, кто его мать, замышляет следующее: он уговаривает любовницу Харисия гетеру Габротонон признать ребенка своим сыном от Харисия и просить у последнего награду для Онисима и свободу для себя. Габротонон тяготится своей профессией и готова любой ценой вернуться к честной жизни. Она охотно принимает план Онисима, но затем ее охватывает жалость к младенцу и его неизвестной матери. Она начинает поиски матери и устанавливает, что ею является Памфила. Выясняется, что, когда Памфила жила еще в родительском доме, подруги позвали ее на праздник Артемиды, справлявшийся девушками ежегодно ночью в священной роще богини. Там Памфила стала жертвой насилия, но в темноте не увидела своего обидчика, успев только сорвать с его пальца перстень. На крики сбежались девушки, в числе которых тогда была и Габротонон. Они решили молчать о случившемся. Вскоре родители отдали Памфилу замуж за Харисия, который, как выяснилось теперь, некогда осквернил девичий праздник и обесчестил Памфилу. Под влиянием пережитого Харисий из легкомысленного кутилы становится порядочным человеком, возвращается домой и с радостью признает своего законного сына. Конец комедии не сохранился, можно предположить, что Харисий выкупал у сводника благородную гетеру, вернувшую в его дом утраченное счастье.
"Угрюмце", Менандр подчеркивает, что счастье людей зависит от них самих, и судьба человека, не свободная от случайности, всегда обусловлена его характером. Для Менандра эта истина настолько бесспорна, что ее знает даже раб Онисим, который говорит, что все заботы богов о людях сводятся к распределению соответствующих характеров:
Он губит тех, кто плохо с ним обходится,